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Was ist CBN (Cannabinol)? Wie wirkt das natürliche Nebenprodukt von THC?

Was ist CBN (Cannabinol)? Wie wirkt das natürliche Nebenprodukt von THC?

Inhaltsverzeichnis

THC und CBD wird so viel Aufmerksamkeit geschenkt, dass manchmal die weniger vorkommenden Cannabinoide vergessen oder nicht vollständig gewürdigt werden. Doch Cannabinol (CBN), das erste Cannabinoid, das jemals von modernen Wissenschaftlern entdeckt wurde, feiert langsam ein Comeback in der Cannabisindustrie. 

Lange bevor THC in den 1940er Jahren entdeckt wurde , wurde CBN erstmals um die Wende des 20. Jahrhunderts aus einer Pflanze identifiziert, die damals als indischer Hanf bekannt war. 1

Die indische Hanfpflanze war seit Tausenden von Jahren dafür bekannt, Schläfrigkeit zu verursachen und Schmerzen zu lindern, aber erst 1899 wurden die aktiven Moleküle des indischen Hanfs erstmals von modernen Chemikern identifiziert. Natürlich ist diese Pflanze heute als Marihuana (oder Typ-I-Cannabis) bekannt, das heute noch häufig für Schlaf und Schmerzmittel verwendet wird.

Der Grund, warum frühe Wissenschaftler CBN anstelle von THC fanden, ist wahrscheinlich auf das Alter des Pflanzenmaterials und unsachgemäße Lagerung zurückzuführen, da heute bekannt ist, dass CBN das natürliche Abbauprodukt von THC ist. 2

Das bedeutet, dass THC im Laufe der Zeit durch Licht, Hitze oder sogar Luft in CBN umgewandelt oder oxidiert wird. Daher macht es Sinn, dass CBN am häufigsten in gealtertem oder unsachgemäß gelagertem Cannabis zu finden ist und kaum jemals in frischen Blüten oder Niedrigtemperatur-Extraktionen vorhanden ist.

Die Umwandlung von THC in CBN erfolgt durch Oxidation

Die Umwandlung von THC in CBN erfolgt über einen Prozess, der sich nicht allzu sehr von der Umwandlung von THCA in THC unterscheidet, wenn es Hitze ausgesetzt wird, bekannt als Decarboxylierung.  Aber die Umwandlung von THC zu CBN ist eigentlich als Oxidation bekannt, und anstatt eine Carboxylgruppe zu verlieren, verliert man während der Oxidationsreaktion ein Wasserstoffpaar. Beides sind natürliche Prozesse, die in der Pflanze selbst ablaufen und gleichzeitig ablaufen können. 

Interessanterweise wird angenommen, dass das Rauchen (oder Vapen) beim Verzehr das meiste CBN produziert, was auf die höheren Temperaturen zurückzuführen sein könnte, die während des Verzehrs erreicht werden. 3

Die Siedepunkttemperatur von CBN liegt bei etwa 185 °C, verglichen mit dem geschätzten Siedepunkt von THC bei etwa 157 °C. 4

Die heutigen Vaporizer ermöglichen es dem Verbraucher, eine bestimmte Temperatur einzustellen, bei der CBN möglicherweise nicht kocht und Dampf erzeugt, während die hohe Hitze, die von einem Butangasfeuerzeug oder der Kirsche auf einem Joint erzeugt wird, dies mit Sicherheit tun wird.

Was bewirkt Cannabinol eigentlich?

In Tier- und Humanstudien hat CBN folgende Eigenschaften gezeigt: 5

  • krampflösend
  • Antiphlogistikum
  • antibiotische Eigenschaften  

Diese Effekte werden von THC und CBD geteilt, sind aber typischerweise weniger stark. In ähnlicher Weise erzeugt CBN selbst im Vergleich zu THC weniger Psychoaktivität und ist weniger sedierend. 6 7

Eine Erklärung dafür ist, dass CBN im Vergleich zu THC insgesamt weniger stark an die CB1- und CB2-Rezeptoren bindet, aber eine Präferenz für die CB2-Rezeptoren hat, anstatt CB1-Rezeptoren wie THC. 8

Verfügbare vorläufige Forschungsergebnisse deuten darauf hin, dass CBN zur Linderung von Schmerzen, zur Verbesserung der Immunfunktion und zur Steigerung des Appetits von Vorteil ist.

In einer Tierstudie aus dem Jahr 2019 wurde berichtet, dass CBN-Isolat Schmerzen im Bewegungsapparat lindert. Die Kombination von CBN und CBD führte jedoch zu länger anhaltenden Ergebnissen, was die Entourage-Effekt-Theorie unterstützt. 9

Da CBN eine besondere Affinität zu CB2-Rezeptoren hat, die sich im gesamten Immunsystem befinden, ist es nicht verwunderlich, dass viele Studien darauf hindeuten, dass dieser Rezeptor eine Schlüsselrolle bei der Modulation der Immunfunktion spielt. 10

Tatsächlich hat sich gezeigt, dass die Aktivierung des CB2-Rezeptors Entzündungen reduziert, die stark an der Reaktion des Körpers auf Autoimmunerkrankungen beteiligt sind. 11

Die Fähigkeit von CBN, auf CB2-Rezeptoren abzuzielen, verleiht ihm im Vergleich zu THC (das den CB1-Rezeptor bevorzugt) eine größere Glaubwürdigkeit bei der Behandlung von Autoimmunerkrankungen wie rheumatoider Arthritis, Multipler Sklerose und entzündlichen Darmerkrankungen. 12

Eine Studie aus dem Jahr 2012 an Ratten verglich die Auswirkungen von CBD, CBG und CBN auf die Nahrungsaufnahme und zeigte, dass CBN im Gegensatz zu den anderen die Nahrungsaufnahme erhöhte. CBD verringerte tatsächlich die

Nahrungsaufnahme, während CBG keine Wirkung hatte. Dies deutet darauf hin, dass CBN als weniger psychoaktive Option zur Steigerung des Appetits angesehen werden könnte, insbesondere bei denen, die THC nicht sehr gut vertragen. 13

CBN hat viel Aufmerksamkeit für seine Fähigkeit erhalten, den Schlaf zu induzieren, da es häufig als natürliches Schlafmittel vermarktet wird. Frühe Tierversuche führten zu widersprüchlichen Ergebnissen; Während die Ergebnisse einer Studie darauf hindeuteten, dass CBN allein den Barbiturat-induzierten Schlaf verbessert, deutete eine andere darauf hin, dass dies nicht der Fall war. 14 15

Als CBN ohne Barbiturate (verschreibungspflichtige Beruhigungsmittel, die typischerweise bei Epilepsie verwendet werden) untersucht wurde, führte die Kombination von CBN und THC zusammen zu einer stärkeren Beruhigung als jedes Cannabinoid allein. 16 17

Eine kürzlich durchgeführte Überprüfung der Literatur aus dem Jahr 2021 ergab, dass es einfach keine stichhaltigen Beweise gibt, die den Anspruch von CBN auf Sedierung untermauern, und dass mehr Forschung am Menschen erforderlich ist. 18

Was können uns die aktuellen klinischen Studien sagen?

Ein gemeinsames Thema bei Cannabis ist, dass mehr Forschung erforderlich ist, also sind zum Glück klinische Studien in Arbeit, die sich mit dem therapeutischen Nutzen von CBN befassen.

Eine Studie hat es bereits in Phase II geschafft und rekrutiert aktiv, was bedeutet, dass sie Sicherheits- und Verträglichkeitsstudien an gesunden Patienten bestanden hat und Studien an bestimmten Personen bereits laufen. Es untersucht die Behandlung von Schmerzen bei Osteoarthritis mit Cannabinoid-Verhältnissen – insbesondere CBD + CBN und CBD + THC im Vergleich zu Placebo. Diejenigen, die an der Studie teilnehmen, erhalten eine 28-tägige Behandlung und werden dann anhand von Schmerzbewertungsskalen bewertet. 19

Eine weitere Phase-II-Studie, für die noch keine Patienten rekrutiert werden, untersucht die topische Anwendung von Cannabinol bei der Behandlung von Epidermolysis bullosa (EB), einer Krankheit, die zu starker Blasenbildung auf der Haut führt. 20

Die Rekrutierten tragen über einen Zeitraum von 28 Tagen entweder CBN-Creme oder Placebo auf nicht verwundete Bereiche auf. Präklinische Studien von InMed Pharmaceuticals zeigten, dass CBN nicht nur Entzündungs- und Schmerzmarker reduzierte, sondern auch Keratin erhöhte. Insgesamt könnten die Wirkungen die Hautintegrität verbessern, die Bildung von Blasen verhindern und den Wundheilungsprozess verbessern. 21

Wo kann ich CBN kaufen? Ist es überhaupt legal?

Produkte, die CBN enthalten, sind in Deutschland, den deutschsprachigen Nachbarländern sowie in den meisten Ländern Europas legal erwerblich, meist in Apotheken für medizinische Zwecke und für Erwachsene erhältlich. Solange das Produkt <0,2 % THC enthält und aus Hanf extrahiert wird, gilt es allgemein als legal. (Mehr zur Rechtslage von Cannabis gibt es hier, hier und hier).

Da CBN in Cannabisblüten nicht häufig vorkommt, ist es am häufigsten als CBN- Öle oder -Tinkturen, Gummis und Kapseln erhältlich. 

Unabhängig davon, wo oder was Sie kaufen, ist es wichtig, die Laborergebnisse auf Wirksamkeits- und Sicherheitsparameter zu überprüfen. Die besten CBN-Produkte werden mit angemessenen und bestandenen Testergebnissen und einer Marke mit einem vertrauenswürdigen Ruf geliefert.

Wie kann man CBN einnehmen?

Sie konsumieren wahrscheinlich bereits CBN, hatten aber keine Ahnung – vor allem, wenn Sie am liebsten Cannabis rauchen. Denken Sie daran, dass das THC von auf Blüten basierenden Produkten im Laufe der Zeit selbst unter den besten Lagerbedingungen zu CBN abgebaut wird. 

Wenn THC der sehr hohen Hitze durch das Licht einer Lampe oder der Glut am Ende eines Joints ausgesetzt wird, wird eine kleine Menge davon zu CBN abgebaut. Wie viel dieses Gespräch stattfindet, ist noch nicht gut untersucht und würde je nach vielen Bedingungen variieren.

Wenn Sie zum ersten Mal CBN ausprobieren, beginnen Sie mit einer kleinen Dosis und steigern Sie sie langsam, um die Nebenwirkungen eines übermäßigen Konsums zu vermeiden. Aber seien Sie auf eine andere Art von High vorbereitet – eines, das nicht so psychoaktiv ist, aber dennoch die Symptome lindert.

Sources

  1. Wood, Thomas Barlow, et al. “III.—Cannabinol. Part I.” J. Chem. Soc., Trans., vol. 75, 1899, pp. 20–36., https://doi.org/10.1039/ct8997500020.
  2. Russo, Ethan, and Jahan Marcu. Cannabis Pharmacology: The Usual Suspects and a Few Promising Leads. Academic Press, 2017.
  3. Gieringer, Dale, et al. “Cannabis Vaporizer Combines Efficient Delivery of THC with Effective Suppression of Pyrolytic Compounds.” Journal of Cannabis Therapeutics, vol. 4, no. 1, 2004, pp. 7–27., https://doi.org/10.1300/j175v04n01_02.
  4. McPartland, John M., and Ethan B. Russo. “Cannabis and Cannabis Extracts.” Journal of Cannabis Therapeutics, vol. 1, no. 3-4, 20 Oct. 2008, pp. 103–132., https://doi.org/10.1300/j175v01n03_08.
  5. Russo, Ethan, and Jahan Marcu. Cannabis Pharmacology: The Usual Suspects and a Few Promising Leads. Academic Press, 2017.
  6. Perez-Reyes, M., et al. “A Comparison of the Pharmacological Activity in Man of Intravenously Administered 1368-11368-11368-1, Cannabinol, and Cannabidiol.” Experientia, vol. 29, no. 11, 15 Nov. 1973, pp. 1368–1369., https://doi.org/10.1007/bf01922823.
  7. Walsh, Kenneth B., et al. “Minor Cannabinoids: Biosynthesis, Molecular Pharmacology and Potential Therapeutic Uses.” Frontiers in Pharmacology, vol. 12, 2021, https://doi.org/10.3389/fphar.2021.777804.
  8. Smith, Gregory L. Medical Cannabis: Basic Science & Clinical Applications: What Clinicians Need to Know and Why. OEM Press, 2016.
  9. Wong, Hayes, and Brian E. Cairns. “Cannabidiol, Cannabinol and Their Combinations Act as Peripheral Analgesics in a Rat Model of Myofascial Pain.” Archives of Oral Biology, vol. 104, Aug. 2019, pp. 33–39., https://doi.org/10.1016/j.archoralbio.2019.05.028.
  10. Cabral, Guy A., and LaToya Griffin-Thomas. “Emerging Role of the Cannabinoid Receptor CB2IN Immune Regulation: Therapeutic Prospects for Neuroinflammation.” Expert Reviews in Molecular Medicine, vol. 11, 2009, https://doi.org/10.1017/s1462399409000957.
  11. Turcotte, Caroline, et al. “The CB2 Receptor and Its Role as a Regulator of Inflammation.” Cellular and Molecular Life Sciences, vol. 73, no. 23, 11 July 2016, pp. 4449–4470., https://doi.org/10.1007/s00018-016-2300-4.
  12. Giorgi, Valeria, et al. “Cannabis and Autoimmunity: Possible Mechanisms of Action.” ImmunoTargets and Therapy, Volume 10, 2021, pp. 261–271., https://doi.org/10.2147/itt.s267905.
  13. Farrimond, Jonathan A., et al. “Cannabinol and Cannabidiol Exert Opposing Effects on Rat Feeding Patterns.” Psychopharmacology, vol. 223, no. 1, 28 Apr. 2012, pp. 117–129., https://doi.org/10.1007/s00213-012-2697-x.
  14. Yoshida, Hisatoshi, et al. “Synthesis and Pharmacological Effects in Mice of Halogenated Cannabinol Derivatives.” Chemical and Pharmaceutical Bulletin, vol. 43, no. 2, 1995, pp. 335–337., https://doi.org/10.1248/cpb.43.335.
  15. Chesher, G.B., et al. “Interaction of Cannabis and General Anaesthetic Agents in Mice.” British Journal of Pharmacology, vol. 50, no. 4, Apr. 1974, pp. 593–599., https://doi.org/10.1111/j.1476-5381.1974.tb08594.x.
  16.  Fernandes, Mario, et al. “Modification of Delta-9-THC-Actions by Cannabinol and Cannabidiol in the Rat.” Psychopharmacologia, vol. 38, no. 4, 6 June 1974, pp. 329–338., https://doi.org/10.1007/bf00429130.
  17. Takahashi, R. N., and I. G. Karniol. “Pharmacological Interaction between Cannabinol and ?9-Tetrahydrocannabinol.” Psychopharmacologia, vol. 41, no. 3, 17 Sept. 1975, pp. 277–284., https://doi.org/10.1007/bf00428937.
  18. Corroon, Jamie. “Cannabinol and Sleep: Separating Fact from Fiction.” Cannabis and Cannabinoid Research, 31 Oct. 2021, https://doi.org/10.1089/can.2021.0006.
  19. “Cannabinoid Tablets for the Treatment of Pain from Osteoarthritis of the Knee – Full Text View.” Full Text View – ClinicalTrials.gov, Pure Green Pharmaceuticals, 6 Aug. 2021, https://clinicaltrials.gov/ct2/show/study/NCT04992962?term=cannabinol&draw=2&rank=8#contacts.
  20.  “INM-755 (Cannabinol) Cream for Treatment of Epidermolysis Bullosa – Full Text View.” Full Text View – ClinicalTrials.gov, InMed Pharmaceuticals, 1 June 2021, https://clinicaltrials.gov/ct2/show/NCT04908215?term=cannabinol&draw=2&rank=1.
  21. “Cannabinol (CBN) under Development for Epidermolysis Bullosa (EB).” InMed Pharmaceuticals, 6 Dec. 2021, https://www.inmedpharma.com/pharmaceutical/inm-755-for-epidermolysis-bullosa/.
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